Jedną z cech odróżniających monastycyzm zachodni od wschodniego jest między innymi geneza jego rozwoju. Jeżeli monastycyzm wschodni powstawał samorzutnie, jako masowy ruch oddolny, to monastycyzm zachodni rozwijał się stopniowo, zaszczepiany odgórnie, słowem i przykładem, przez wybitne osobistości. Z tego właśnie powodu pierwszy okres monastycyzmu zachodniego (ok. 339–435) nazywany jest okresem „ inicjatorów i myślicieli”, a drugi, następujący po nim, okresem „ instytucjonalizacji życia monastycznego” (435–600). Jedną z najważniejszych postaci, które zaszczepiały monastycyzm na Zachodzie, był niewątpliwie wybitny mistrz życia duchowego i pisarz ascetyczny – Jan Kasjan (365–435). W głównym swoim dziele, zatytułowanym Rozmowy z Ojcami, zawarł on syntezę duchowości wschodniej i zachodniej pierwotnego monastycyzmu.
